Как решать задачи С5 на ЕГЭ по химии

В настоящее время на Едином госэкзамене по химии в части С (наиболее сложной) предлагается пять заданий. Первые три не связаны с количественными расчетами, последние два - это достаточно стандартные задачи.

Этот урок целиком посвящен разбору задачи С5. Кстати, ее полное решение оценивается в три балла (из 65).

Начнем с несложного примера.

Пример 1. 10,5 г некоторого алкена способны присоединить 40 г брома. Определите неизвестный алкен.

Решение. Пусть молекула неизвестного алкена содержит n атомов углерода. Общая формула гомологического ряда C_nH_2n. Алкены реагируют с бромом в соответствии с уравнением:

C_nH_2n + Br₂ = C_nH_2nBr₂.

Рассчитаем количество брома, вступившего в реакцию: M(Br₂) = 160 г/моль. n(Br₂) = m/M = 40/160 = 0,25 моль.

Уравнение показывает, что 1 моль алкена присоединяет 1 моль брома, следовательно, n(C_nH_2n) = n(Br₂) = 0,25 моль.

Зная массу вступившего в реакцию алкена и его количество, найдем его молярную массу: М(C_nH_2n) = m(масса)/n(количество) = 10,5/0,25 = 42 (г/моль).

Теперь уже совсем легко идентифицировать алкен: относительная молекулярная масса (42) складывается из массы n атомов углерода и 2n атомов водорода. Получаем простейшее алгебраическое уравнение:

12n + 2n = 42.

Решением этого уравнения является n = 3. Формула алкена: C₃H₆.

Ответ: C₃H₆.

Приведенная задача - типичный пример задания C5. 90% реальных примеров на ЕГЭ строятся по аналогичной схеме: есть некоторое органическое соединение X, известен класс, к которому оно относится; определенная масса X способна прореагировать с известной массой реагента Y. Другой вариант: известна масса Y и масса продукта реакции Z. Конечная цель: идентифицировать Х.

Алгоритм решения подобных заданий также достаточно очевиден.

• 1) Определяем общую формулу гомологического ряда, к которому относится соединение Х.
• 2) Записываем реакцию исследуемого вещества Х с реагентом Y.
• 3) По массе Y (или конечного вещества Z) находим его количество.
• 4) По количеству Y или Z делаем вывод о количестве Х.
• 5) Зная массу Х и его кол-во, рассчитываем молярную массу исследуемого вещества.
• 6) По молярной массе X и общей формуле гомологического ряда можно определить молекулярную формулу Х.
• 7) Осталось записать ответ.

Рассмотрим этот алгоритм подробнее, по пунктам.

1. Общая формула гомологического ряда

Наиболее часто используемые формулы сведены в таблицу:

Кстати, нет необходимости механически запоминать формулы всевозможных гомологических рядов. Это не только невозможно, но и не имеет ни малейшего смысла! Гораздо проще научиться самостоятельно выводить эти формулы. Как это сделать, я, возможно, расскажу в одной из следующих публикаций.

2. Уравнение реакции

Нет надежды, что мне удастся перечислить ВСЕ реакции, которые могут встретиться в С5. Напомню лишь наиболее важные:

1) ВСЕ органические вещества горят в кислороде с образованием углекислого газа, воды, азота (если в соединении присутствует N) и HCl (если есть хлор):

C_nH_mO_qN_xCl_y + O₂ = CO₂ + H₂O + N₂ + HCl (без коэффициентов!)

2) Алкены, алкины, диены склонны к реакциям присоединения (р-ции с галогенами, водородом, галогенводородами, водой):

C_nH_2n + Cl₂ = C_nH_2nCl₂

C_nH_2n + H₂ = C_nH_2n+2

C_nH_2n + HBr = C_nH_2n+1Br

C_nH_2n + H₂O = C_nH_2n+1OH

Алкины и диены, в отличие от алкенов, присоединяют до 2 моль водорода, хлора или галогенводорода на 1 моль углеводорода:

C_nH_2n-2 + 2Cl₂ = C_nH_2n-2Cl₄

C_nH_2n-2 + 2H₂ = C_nH_2n+2

При присоединении воды к алкинам образуются карбонильные соединения, а не спирты!

3) Для спиртов характерны реакции дегидратации (внутримолекулярной и межмолекулярной), окисления (до карбонильных соединений и, возможно, далее до карбоновых кислот). Спирты (в т.ч., многоатомные) реагируют с щелочными металлами с выделением водорода:

C_nH_2n+1OH = C_nH_2n + H₂O

2C_nH_2n+1OH = C_nH_2n+1OC_nH_2n+1 + H₂O

2C_nH_2n+1OH + 2Na = 2C_nH_2n+1ONa + H₂

4) Химические свойства альдегидов весьма разнообразны, однако здесь мы вспомним лишь об окислительно - восстановительных реакциях:

C_nH_2n+1COH + H₂ = C_nH_2n+1CH₂OH (восстановление карбонильных соединений в прис. Ni),

C_nH_2n+1COH + [O] = C_nH_2n+1COOH

Для последней реакции записана лишь схема, поскольку в качестве окислителей могут выступать разные соединения.

Обращаю внимание на весьма важный момент: окисление формальдегида (НСОН) не останавливается на стадии муравьиной кислоты, НСООН окисляется далее до СО₂ и Н₂О.

5) Карбоновые кислоты проявляют все свойства "обычных" неорганических кислот: взаимодействуют с основаниями и основными оксидами, реагируют с активными металлами и солями слабых кислот (напр., с карбонатами и гидрокарбонатами). Весьма важной является реакция этерификации - образование сложных эфиров при взаимодействии со спиртами.

C_nH_2n+1COOH + KOH = C_nH_2n+1COOK + H₂O

2C_nH_2n+1COOH + CaO = (C_nH_2n+1COO)₂Ca + H₂O

2C_nH_2n+1COOH + Mg = (C_nH_2n+1COO)₂Mg + H₂

C_nH_2n+1COOH + NaHCO₃ = C_nH_2n+1COONa + H₂O + CO₂

C_nH_2n+1COOH + C₂H₅OH = C_nH_2n+1COOC₂H₅ + H₂O

Ну, кажется, пора остановиться - я же не собирался писать учебник по органической химии. В заключение этого раздела хотелось бы еще раз напомнить о коэффициентах в уравнениях реакций. Если вы забудете их расставить (а такое, к сожалению, встречается слишком часто!) все дальнейшие количественные расчеты, естественно, становятся бессмысленными!

3. Нахождение количества вещества по его массе (объему)

Здесь все очень просто! Любому школьнику знакома формула, связывающая массу вещества (m), его количество (n) и молярную массу (M):

m = n*M или n = m/M.

Например, 710 г хлора (Cl₂) соответствует 710/71 = 10 моль этого вещества, поскольку молярная масса хлора = 71 г/моль.

Для газообразных веществ удобнее работать с объемами, а не с массами. Напомню, что количество вещества и его объем связаны следующей формулой: V = V_m*n, где V_m - молярный объем газа (22,4 л/моль при нормальных условиях).

4. Расчеты по уравнениям реакций

Это, наверное, главный тип расчетов в химии. Если вы не чувствуете уверенности при решении подобных задач, необходимо тренироваться.

Основная идея заключается в следующем: количества реагирующих веществ и образующихся продуктов относятся так же, как соответствующие коэффициенты в уравнении реакции (вот почему так важно правильно их расставить!)

Рассмотрим, например, следующую реакцию: А + 3B = 2C + 5D. Уравнение показывает, что 1 моль А и 3 моль B при взаимодействии образуют 2 моль C и 5 моль D. Количество В в три раза превосходит количество вещества А, количество D - в 2,5 раза больше количества С и т. д. Если в реакцию вступит не 1 моль А, а, скажем, 10, то и количества всех остальных участников реакции увеличатся ровно в 10 раз: 30 моль В, 20 моль С, 50 моль D. Если нам известно, что образовалось 15 моль D (в три раза больше, чем указано в уравнении), то и количества всех остальных соединений будут в 3 раза больше.

5. Вычисление молярной массы исследуемого вещества

Масса Х обычно дается в условии задачи, количество Х мы нашли в п. 4. Осталось еще раз использовать формулу М = m/n.

6. Определение молекулярной формулы Х.

Финальный этап. Зная молярную массу Х и общую формулу соответствующего гомологического ряда, можно найти молекулярную формулу неизвестного вещества.

Пусть, например, относительная молекулярная масса предельного одноатомного спирта равна 46. Общая формула гомологического ряда: C_nH_2n+1ОН. Относительная молекулярная масса складывается из массы n атомов углерода, 2n+2 атомов водорода и одного атома кислорода. Получаем уравнение: 12n + 2n + 2 + 16 = 46. Решая уравнение, получаем, что n = 2. Молекулярная формула спирта: C₂H₅ОН.

Задача решена. Не забудьте записать ответ!

Конечно, не все задачи С 5 полностью соответствуют приведенной схеме. Никто не может дать гарантии, что на реальном ЕГЭ по химии вам попадется что-либо, дословно повторяющее приведенные примеры. Возможны незначительные вариации и даже сильные изменения. Все это, однако, не слишком важно! Не следует механически запоминать приведенный алгоритм, важно понять СМЫСЛ всех пунктов. Если будет понимание смысла, никакие изменения вам не страшны!

В следующей части мы рассмотрим несколько типичных примеров.

Решение задачи С5 на экзамене по химии. Часть II.

Copyright Repetitor2000.ru, 2000-2015