Как решать задания С5 на ЕГЭ по химии. Часть II

В предыдущей статье мы обсудили общий алгоритм решения задачи С5. Пришло время разобрать конкретные примеры и предложить вам подборку задач для самостоятельного решения.

Пример 2. На полное гидрирование 5,4 г некоторого алкина расходуется 4,48 л водорода (н. у.) Определите молекулярную формулу данного алкина.

Решение. Будем действовать в соответствии с общим планом. Пусть молекула неизвестного алкина содержит n атомов углерода. Общая формула гомологического ряда C_nH_2n-2. Гидрирование алкинов протекает в соответствии с уравнением:

C_nH_2n-2 + 2Н₂ = C_nH_2n+2.

Количество вступившего в реакцию водорода можно найти по формуле n = V/Vm. В данном случае n = 4,48/22,4 = 0,2 моль.

Уравнение показывает, что 1 моль алкина присоединяет 2 моль водорода (напомним, что в условии задачи идет речь о полном гидрировании), следовательно, n(C_nH_2n-2) = 0,1 моль.

По массе и количеству алкина находим его молярную массу: М(C_nH_2n-2) = m(масса)/n(количество) = 5,4/0,1 = 54 (г/моль).

Относительная молекулярная масса алкина складывается из n атомных масс углерода и 2n-2 атомных масс водорода. Получаем уравнение:

12n + 2n - 2 = 54.

Решаем линейное уравнение, получаем: n = 4. Формула алкина: C₄H₆.

Ответ: C₄H₆.

Хотелось бы обратить внимание на один существенный момент: молекулярной формуле C₄H₆ соответствует несколько изомеров, в т. ч., два алкина (бутин-1 и бутин-2). Опираясь на данные задачи, мы не сможем однозначно установить структурную формулу исследуемого вещества. Впрочем, в данном случае этого и не требуется!

Пример 3. При сгорании 112 л (н. у.) неизвестного циклоалкана в избытке кислорода образуется 336 л СО₂. Установите структурную формулу циклоалкана.

Решение. Общая формула гомологического ряда циклоалканов: С_nH_2n. При полном сгорании циклоалканов, как и при горении любых углеводородов, образуются углекислый газ и вода:

C_nH_2n + 1,5n O₂ = n CO₂ + n H₂O.

Обратите внимание: коэффициенты в уравнении реакции в данном случае зависят от n!

В ходе реакции образовалось 336/22,4 = 15 моль углекислого газа. В реакцию вступило 112/22,4 = 5 моль углеводорода.

Дальнейшие рассуждения очевидны: если на 5 моль циклоалкана образуется 15 моль CO₂, то на 5 молекул углеводорода образуется 15 молекул углекислого газа, т. е., одна молекула циклоалкана дает 3 молекулы CO₂. Поскольку каждая молекула оксида углерода (IV) содержит по одному атому углерода, можно сделать вывод: в одной молекуле циклоалкана содержится 3 атома углерода.

Вывод: n = 3, формула циклоалкана - С₃Н₆.

Как видите, решение этой задачи не "вписывается" в общий алгоритм. Мы не искали здесь молярную массу соединения, не составляли никакого уравнения. По формальным критериям этот пример не похож на стандартную задачу С5. Но выше я уже подчеркивал, что важно не вызубрить алгоритм, а понимать СМЫСЛ производимых действий. Если вы понимаете смысл, вы сами сможете на ЕГЭ внести изменения в общую схему, выбрать наиболее рациональный путь решения.

В этом примере присутствует еще одна "странность": необходимо найти не только молекулярную, но и структурную формулу соединения. В предыдущей задаче нам этого сделать не удалось, а в данном примере - пожалуйста! Дело в том, что формуле С₃Н₆ соответствует всего один изомер - циклопропан.

Ответ: циклопропан.

Пример 4. 116 г некоторого предельного альдегида нагревали длительное время с аммиачным раствором оксида серебра. В ходе реакции образовалось 432 г металлического серебра. Установите молекулярную формулу альдегида.

Решение. Общая формула гомологического ряда предельных альдегидов: C_nH_2n+1COH. Альдегиды легко окисляются до карбоновых кислот, в частности, под действием аммиачного раствора оксида серебра:

C_nH_2n+1COH + Ag₂O = C_nH_2n+1COOH + 2Ag.

Примечание. В действительности, реакция описывается более сложным уравнением. При добавлении Ag₂O к водному раствору аммиака образуется комплексное соединение [Ag(NH₃)₂]OH - гидроксид диамминсеребра. Именно это соединение и выступает в роли окислителя. В ходе реакции образуется аммонийная соль карбоновой кислоты:

C_nH_2n+1COH + 2[Ag(NH₃)₂]OH = C_nH_2n+1COONH₄ + 2Ag + 3NH₃ + H₂O.

Еще один важный момент! Окисление формальдегида (HCOH) не описывается приведенным уравнением. При взаимодействии НСОН с аммиачным раствором оксида серебра выделяется 4 моль Ag на 1 моль альдегида:

НCOH + 2Ag₂O = CO₂ + H₂O + 4Ag.

Будьте осторожны, решая задачи, связанные с окислением карбонильных соединений!

Вернемся к нашему примеру. По массе выделившегося серебра можно найти количество данного металла: n(Ag) = m/M = 432/108 = 4 (моль). В соответствии с уравнением, на 1 моль альдегида образуется 2 моль серебра, следовательно, n(альдегида) = 0,5n(Ag) = 0,5*4 = 2 моль.

Молярная масса альдегида = 116/2 = 58 г/моль. Дальнейшие действия попробуйте проделать самостоятельно: необходимо составить уравнение решить его и сделать выводы.

Ответ: C₂H₅COH.

Пример 5. При взаимодействии 3,1 г некоторого первичного амина с достаточным количеством HBr образуется 11,2 г соли. Установите формулу амина.

Решение. Первичные амины (С_nH_2n+1NH₂) при взаимодействии с кислотами образуют соли алкиламмония:

С_nH_2n+1NH₂ + HBr = [С_nH_2n+1NH₃]⁺Br^-.

К сожалению, по массе амина и образовавшейся соли мы не сможем найти их количества (поскольку неизвестны молярные массы). Пойдем по другому пути. Вспомним закон сохранения массы: m(амина) + m(HBr) = m(соли), следовательно, m(HBr) = m(соли) - m(амина) = 11,2 - 3,1 = 8,1.

Обратите внимание на этот прием, весьма часто используемый при решении C 5. Если даже масса реагента не дана в явной форме в условии задачи, можно попытаться найти ее по массам других соединений.

Итак, мы вернулись в русло стандартного алгоритма. По массе бромоводорода находим количество, n(HBr) = n(амина), M(амина) = 31 г/моль.

Ответ: CH₃NH₂.

Пример 6. Некоторое количество алкена Х при взаимодействии с избытком хлора образует 11,3 г дихлорида, а при реакции с избытком брома - 20,2 г дибромида. Определите молекулярную формулу Х.

Решение. Алкены присоединяют хлор и бром с образованием дигалогенпроизводных:

С_nH_2n + Cl₂ = С_nH_2nCl₂,

С_nH_2n + Br₂ = С_nH_2nBr₂.

Бессмысленно в данной задаче пытаться найти количество дихлорида или дибромида (неизвестны их молярные массы) или количества хлора или брома (неизвестны их массы).

Используем один нестандартный прием. Молярная масса С_nH_2nCl₂ равна 12n + 2n + 71 = 14n + 71. М(С_nH_2nBr₂) = 14n + 160.

Массы дигалогенидов также известны. Можно найти количества полученных веществ: n(С_nH_2nCl₂) = m/M = 11,3/(14n + 71). n(С_nH_2nBr₂) = 20,2/(14n + 160).

По условию, количество дихлорида равно количеству дибромида. Этот факт дает нам возможность составить уравнение: 11,3/(14n + 71) = 20,2/(14n + 160).

Данное уравнение имеет единственное решение: n = 3.

Ответ: C₃H₆

В финальной части предлагаю вам подборку задач вида С5 разной сложности. Попробуйте решить их самостоятельно - это будет отличной тренировкой перед сдачей ЕГЭ по химии!

Copyright Repetitor2000.ru, 2000-2015